Un difetto introdotto dagli aggiornamenti cumulativi di Windows 11 ha compromesso le connessioni Always On VPN; Microsoft lo aveva erroneamente segnalato come risolto, ma la correzione definitiva arriverà nelle prossime settimane.
Always On VPN è la soluzione di Microsoft che ha sostituito la più datata tecnologia DirectAccess, consentendo a dispositivi Windows 10, Windows 11 e Windows Server di mantenere tunnel cifrati verso la rete aziendale ogni volta che si connettono a Internet. Il servizio opera in background, supportando scenari di dominio tradizionale, dispositivi non‑uniti al dominio e, più recentemente, identità gestite tramite Microsoft Entra ID.
Nel settembre 2026, Microsoft ha rilasciato gli aggiornamenti di sicurezza per la versione 24H2 di Windows 11. Poco dopo, gli amministratori IT hanno segnalato che, su macchine aggiornate, le connessioni VPN iniziali fallivano quando era attiva la selezione automatica del protocollo (IKEv2 o SSTP). Il risultato più comune era un blocco nello stato Connecting o l’errore “The specified port is already in use”.
Microsoft ha pubblicato un avviso di servizio a fine settembre, descrivendo il problema e indicando che sarebbe stato risolto in un futuro aggiornamento. Tuttavia, nella settimana successiva, con il consueto “Patch Tuesday” di ottobre, la stessa vulnerabilità è stata erroneamente contrassegnata come “Resolved” nella dashboard di gestione degli incidenti. Solo pochi giorni dopo, l’azienda ha riconosciuto l’errore, riportando lo stato a “Mitigated” e scusandosi per la confusione generata.
Questa doppia comunicazione ha creato incertezza tra i responsabili della sicurezza: da un lato, la segnalazione di risoluzione suggeriva che le macchine fossero nuovamente operative; dall’altro, i log continuavano a mostrare i sintomi del bug, lasciando le organizzazioni vulnerabili a interruzioni di servizio.
Il difetto non è limitato a un singolo caso d’uso; colpisce tutte le configurazioni che fanno affidamento sulla selezione automatica del protocollo. In ambienti dove la continuità della connessione VPN è critica – ad esempio per dipendenti remoti, sedi satellite o sistemi di monitoraggio – il blocco delle sessioni può tradursi in perdita di produttività e, nei casi peggiori, in interruzioni di processi di business.
Secondo le stime di Microsoft, la maggior parte delle organizzazioni colpite utilizza Always On VPN per garantire l’accesso sicuro a risorse interne. Il problema, quindi, ha un impatto potenzialmente ampio, soprattutto per le aziende che hanno adottato la soluzione come parte della strategia Zero‑Trust.
In assenza di una patch definitiva, Microsoft ha fornito una soluzione provvisoria: gli amministratori devono modificare il profilo VPN per disabilitare la selezione automatica e impostare esplicitamente solo SSTP oppure solo IKEv2. La scelta dipende dal contesto di sicurezza dell’organizzazione e dalle esigenze di compatibilità.
Questa procedura, sebbene efficace per aggirare il blocco, richiede una revisione delle policy di distribuzione dei profili VPN e un test approfondito per evitare regressioni.
Il bug di Always On VPN non è l’unico inconveniente legato al ciclo di aggiornamenti di fine settembre 2026. Microsoft ha dovuto rilasciare aggiornamenti fuori ciclo per risolvere problemi su Hyper‑V, Remote Desktop Services e driver audio USB. Inoltre, è stato distribuito un workaround per un difetto che impediva ad alcuni utenti di Windows 11 di autenticarsi con credenziali di dominio valide, e una correzione preliminare per il malfunzionamento della funzionalità File History.
Questa serie di anomalie evidenzia la complessità di gestire un ecosistema operativo così ampio e la necessità di un monitoraggio continuo da parte dei team IT.
Un aspetto spesso trascurato è il cambio di postura difensiva una volta che un attaccante ottiene credenziali valide. Il Blue Report 2026 di Microsoft, basato su 338 milioni di simulazioni, mostra che le metriche di prevenzione crollano drasticamente dopo il primo accesso non autorizzato. In pratica, se un aggressore riesce a stabilire una connessione VPN funzionante, le barriere successive – come la segmentazione di rete o il monitoraggio comportamentale – devono essere particolarmente robuste.
Il bug di Always On VPN, se sfruttato, potrebbe facilitare la persistenza di un attore malevolo, poiché la connessione rimane attiva anche in caso di tentativi di fallback falliti. Per questo motivo, le organizzazioni dovrebbero:
Microsoft ha confermato che una correzione permanente sarà inclusa in un aggiornamento previsto “nelle prossime settimane”. Non è stato fornito un numero di build preciso, ma l’azienda ha assicurato che il nuovo fix risolverà il problema sia per le configurazioni con selezione automatica sia per quelle con protocollo unico.
Nel frattempo, la raccomandazione principale rimane l’applicazione del workaround sopra descritto, accompagnata da una comunicazione chiara ai team di supporto e agli utenti finali. Le organizzazioni dovrebbero anche monitorare i canali di comunicazione di Microsoft – in particolare gli avvisi di servizio e le note di rilascio – per essere pronte a distribuire la patch non appena disponibile.
Il caso di Always On VPN dimostra come un singolo bug possa avere ripercussioni su larga scala, soprattutto in un contesto di lavoro ibrido dove le connessioni remote sono la norma. La gestione dell’incidente da parte di Microsoft, sebbene abbia subito un passo falso nella classificazione, è stata trasparente nel fornire una soluzione temporanea e nel promettere una correzione definitiva.
Le aziende devono approfittare di questa occasione per rafforzare le proprie pratiche di gestione delle patch, garantire che i profili VPN siano configurati secondo le linee guida più recenti e, soprattutto, mantenere una vigilanza costante sui segnali di compromissione una volta che le credenziali sono state acquisite da un attore esterno.
In sintesi, la lezione chiave è che la prontezza operativa – dalla comunicazione interna alla capacità di implementare workaround rapidi – è fondamentale per mitigare l’impatto di vulnerabilità emergenti, anche quando la correzione ufficiale è ancora in fase di sviluppo.
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